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Der Lern- und Gedenkort Kaßberg-Gefängnis ist vor allem als einstiger Abwicklungsort des Häftlingsfreikaufs aus der DDR ein wichtiger Erinnerungsort an Unrecht und Diktatur. Den Nationalsozialisten diente die 1876/77 errichtete Haftanstalt von 1933 bis 1945 der Inhaftierung zahlloser Menschen. In 184 Zellen saßen neben „gewöhnlichen Kriminellen“ vor allem politische Häftlinge sowie von der Gestapo verhaftete Kommunisten, Sozialdemokraten, Zeugen Jehovas und aus der „Volksgemeinschaft“ ausgegrenzte Personen. Nach der Befreiung Deutschlands im Mai 1945 übernahmen der sowjetische Geheimdienst NKWD und das sowjetische Ministerium für Staatssicherheit das Gefängnis. Neben NS-Verbrechern gehörten zu den Untersuchungshäftlingen sowohl Menschen, die sich aus politischer Überzeugung dem neu entstehenden kommunistischen System widersetzten, als auch jene, die Opfer von Denunziation und politischer Willkür wurden. Nach der Übergabe an die DDR-Behörden 1952 diente der Gefängnisbau sowohl dem Ministerium des Innern als auch der DDR-Geheimpolizei. Hier sperrte das Ministerium für Staatssicherheit (MfS) tausende politisch Verfolgte ein. Als größte der 17 Untersuchungshaftanstalten des MfS kam dem Kaßberg-Gefängnis ab Mitte der 1960er Jahre eine besondere Funktion zu: Es wurde zur zentralen Drehscheibe des deutsch-deutschen Häftlingsfreikaufs. Zwischen 1963 und 1989 erwirkte die Regierung der Bundesrepublik Deutschland die Freilassung von mehr als 33.000 politischen Häftlingen aus den Gefängnissen der DDR. Im Gegenzug erhielt der „Arbeiter- und Bauern-Staat“ Warenlieferungen im Wert von rund drei Milliarden D-Mark. Nahezu 90 Prozent der für das Tauschgeschäft auserwählten Gefangenen ließ das MfS aus den verschiedenen Strafvollzugseinrichtungen auf den Kaßberg verlegen, von wo aus sie nach einem mehrwöchigen Aufenthalt in Sammeltransporten in das Notaufnahmelager Gießen gebracht wurden. Der 2011 gegründete Lern- und Gedenkort Kaßberg-Gefängnis e.V. setzt sich mit Unterstützung der Stiftung Sächsische Gedenkstätten dafür ein, in würdiger Weise am historischen Ort an das Leid all jener zu erinnern, denen während der Diktaturen größtes Unrecht widerfahren ist.